安国寺で修行中の小坊主、一休さん。その一休さんの元に、ある日ひとりのお侍が訪れた。蜷川新右ヱ門(にながわしんえもん)という名のそのお侍は「とんち」によってズバ抜けた考えを発想する一休さんに強い警戒心を抱くが…。

安国寺にやって来た桔梗屋(ききょうや）の娘・弥生（やよい）。彼女は和尚に持ってきたまんじゅうを小坊主たちが平らげるのを見て、それをイジワルに使おうと考える。そこでとんちを働かせた一休さんは…?

弥生の誕生日を祝ってほしいと、桔梗屋がイジワルを仕掛けて来た。屋敷を目前にして橋に立てられた「このはし渡るべからず」の立て札、一休さんはとんちを駆使してなんとかはしを渡ろうとする。

店の看板を和尚に頼もうとする桔梗屋に対し、和尚は一休さんを推薦する。とんち合戦で度重なる敗北を喫していた桔梗屋は「今度こそ落ち込ませる好機」だと、何十メートルもある長い看板用紙を用意する。

将軍・足利義満は、一休さんを呼び寄せてその資質を見極めようと「びょうぶの中の虎を捕らえよ」という無理難題を吹っかけてきた。一休さんはこの難しい問題にどう答えるんでしょう…？

小坊主の哲斉さんは、夜中に剣術のけいこをしていました。それを知った新右ｪ門さんはこらしめようと勝負をしかけますが、止めようとした一休さんまでまきこんでの大騒動になって…。

将軍との問答に勝って以来、一休さんの名は都中に広まっていた。そのせいで托鉢の行で都に出るたびにとんち責めに遭ってしまう。だが一休さんを困らせていたのは六蔵のかたくなな意志だった。

神聖な仏前の明かりを息で吹き消したことで罰を受けた一休さんが、トンチで和尚様を逆にやりこめるお話。また、一休さんが大雪の中、母上のもとにあかぎれの薬を届けようとするお話。

正月、桔梗屋に招かれた一休さんは、屋敷で腹いっぱいの餅をご馳走になった。家をなくした人たちのために、一休さんはお米や味噌などの食べ物を手に入れようとしますが、お金持ちの人達はとりあってくれません。そこでトンチを働かせることに…。

悪いはやりの風邪からすっかり元気になった桔梗屋さん。誰にも内緒という約束で一休さんにだけ治す方法を教えるとは、なんて意地悪なんでしょ！　どうするかな一休さん!?

弥生が一休さんに渡した一通の招待状。そこには、日頃お世話になっているためご馳走したいこと、そして『明日の昼、濁らぬ水の近くにて腐らぬ橋の通りにある、夏吹く風屋に来られたし』という暗号が記されていた。一体どういう意味なんでしょう？

安国寺に赤ん坊が放置された。その世話をすることになった一休さんは、ある日、母親らしき人物が様子をうかがいに来たことに気づいてある作戦を立てるのですが･･･。

ある日、一休さんに人助けの相談が舞い込んだ。それは５歳になった菊姫のオネショを治してほしいというものだった。実は菊姫はのら犬が原因で川に転落したことがあり、以来、オネショをしてしまうのだという…。

あくびをしたこと、そして主人が老人嫌いだったことから解雇された老婆・楓（かえで）。その楓を復職させるために一休さんに白羽の矢が立つ。しかし交渉の相手とは、何と足利将軍その人だった！

将軍の飼い犬を暴れ馬が殺してしまい、その飼い主が処刑されることになった。新右ヱ門から相談を受けた一休さんは、これをとんちで解決しようと座禅を組む。一休さんの頭の良さを恐れる将軍様は…。

近所からは敬遠されていた「ケチベエ」を石臼をめぐるとんち問答で一度やりこめていた一休さんは、お寺で保護された浪人を助けるため、再びケチベエの屋敷を訪ねる。みかねた一休さんはどんなとんちを使うやら…？

高利貸しに騙されて自殺寸前にまで追い込まれた老婆「たね」。高利貸しに直談判した一休さんは、自分が肩代わりすることを約束する。そして「不思議な鍋」を使って帳消しにすることを思いつくのだった。

最近、巷では寺を食い物にする泥棒が話題になっていた。それを取り締まる新右ヱ門も連日の捕り物でもうクタクタ。そして次なる標的は一休さんのいる安国寺だった。一休さんと大泥棒の対決やいかに!？

捨て子の親探しで、二人の母親が名乗り出たらしいのだ。新右ヱ門が白州で裁くことになるのだが、さっぱり。そこで一休さんは、「子供の手を引っ張って決めたら」と提案するのだった。

ある日、寺を訪れた源吉の母と源吉の様子を目の当たりにした一休さんは、つい母のいる山奥の屋敷を訪れてしまった。だが母の厳しさは決して崩れることはなく、大きな衝撃を受けた一休さんは仏さまの教えも信じられなくなって、ただひとり嵐のびわ湖へとこぎだしました…。