私立指輪学園の屋上で星を眺めていた瞳島眉美。 彼女は、十年前に見た星を探し続けていた。 突如現れた謎の美少年・双頭院学に連れられて、眉美は学園内の謎の団体「美少年探偵団」の事務所を訪れる。 そこで眉美が出会ったのは、個性豊かな五人の美少年たち。 彼女は探偵団に星探しを依頼するのだが――？ 脚本：木澤行人 絵コンテ：大谷肇 演出：岡田堅二朗

美少年探偵団の団員――双頭院学・咲口長広・袋井満・足利飆太・指輪創作と共に、十年前に星を見た場所を訪れた瞳島眉美。 両親との約束である星探しのタイムリミットが迫るなか、眉美に魔の手が迫る――！ 間一髪で危機を脱した眉美だが、美少年探偵団から衝撃的な真実を告げられて――？ 脚本：木澤行人 絵コンテ：大谷肇 演出：安井貴司

下校中、「トゥエンティーズ」と名乗る組織に攫われてしまった瞳島眉美と双頭院学。 彼らの狙いは、十年前に眉美が目撃した星に隠された、ある秘密だった。 残された団員は、二人を助け出すために行動を開始。 ついに美少年探偵団とトゥエンティーズが対決の時を迎える――！ 星探しが終わる時、眉美が下す決断とは？ 脚本：木澤行人 絵コンテ：大谷肇 演出：浅見隆司、藤田星平

謎のカジノホール「リーズナブル・ダウト」の招待状を手に入れた美少年探偵団。 会場を訪れると、そこにいたのは客も従業員も皆、中学生と思しき子供達だった。 カジノホールの支配人・札槻嘘から対決を挑まれた咲口長広は、カジノの経営権を懸けた対決に挑む！ 脚本：木澤行人 絵コンテ：岡田堅二朗 演出：徳野雄士

嘘との勝負に敗れたものの、その手口をついに暴いた美少年探偵団。 再び嘘と対決するために、カジノ「リーズナブル・ダウト」に潜入する。 しかしいざ迎えた対決の場で、予想だにしない展開が探偵団を襲う！ ライバル中学校との闘いの結末は――？ 脚本：木澤行人 絵コンテ：大石美絵 演出：渋田直彰

美少年探偵団の事務所である美術室のリフォーム中、天井裏から見つかった三十三枚の絵画。 それは、名だたる名画から人間の姿だけが消えた不可思議な絵画だった。 誰が、何のために、こんな絵を描いたのか？ 各々が推理を披露し合うなか、美少年探偵団はある人物の存在に辿り着く――。

天井裏で見つかった絵画の作者は、永久井こわ子という名の元美術教師だった。 彼女は七年前に起こった、ある誘拐事件の犯人と目されている。 美少年探偵団が解き明かす、天井裏の三十三枚の絵画と誘拐事件の真相とは？

美術室もとい探偵団事務所に突如現れた、差出人不明の巨大な押絵羽子板。 美少年探偵団は、贈り主は指輪学園初等部一年生の川池湖滝ではないかと推察する。 彼女は、長広の年下の婚約者だ。 可憐な容姿とはうらはらに、湖滝は探偵団のメンバーから「悪魔」と呼ばれ恐れられていた……。 脚本：木澤行人 絵コンテ：岡田堅二朗 演出：岡田堅二朗

湖滝の不可解な行動の理由が判明しないまま明らかになる、彼女の家の事情と、過去に美少年探偵団との間に起きた「事件」。 ついに長広は、湖滝との婚約破棄を決意する。 「悪魔」と呼ばれる少女と、美少年探偵団の運命は――？

次期生徒会長選挙が近づく指輪学園中等部で、現生徒会副会長であり、次期生徒会長有力候補の少女・長縄和菜が引き逃げ事故に遭い、立候補を取り下げることが決まる。 生徒会長選挙の裏に見え隠れする陰謀を察知した美少年探偵団は、犯人探しを開始。 さらに、眉美を新たな立候補者に仕立て上げて、選挙戦に挑むことに……！

双頭院学の実兄であり美少年探偵団創設者・双頭院踊の後援を受けて、着実に支持率を高めていく眉美。 だが、長縄和菜のひき逃げ事故は解決するどころか、手掛かりすらつかめずにいた。 やがてひき逃げ犯の魔の手が、眉美に迫り――⁉

ついに迎えた生徒会長選挙当日。 眉美の隣には、クラスメイトであり、同じ生徒会長候補者の沃野禁止郎が佇んでいた。 眉美の演説を目前に、禁止郎が仕掛ける最後の罠――！ 美少年探偵団は、学園を守ることができるのか？